WinGate、およびWinGateプラグインのライセンスを複数のマシンで使用することはできません。
WinGateのアクティベーションは、1つのマシンにのみ許可されますので、使用されているライセンスが既にアクティベーションされている場合は、他のマシンで同じライセンスをアクティベートすることはできません。

複数台のマシンでWinGateを運用する場合、WinGateが構成されるマシンごとにライセンスを購入いただく必要があります。

何らかの理由によりアクティベーションの済みのWinGateマシンが使用できなくなった場合やWinGateマシンを移行する場合などは、一旦ライセンスのディアクティベートを実施することで、ライセンスを移行することができます。
ディアクティベートが実施されたWinGateは、ディアクティベート完了後、使用いただけなくなります。